Op initiatief van enkele lokale cafébazen krijgt het Waregemse wielerleven in de jaren dertig de broodnodige impulsen. De Sport Vereniging Waregem Vooruit focust zich in eerste instantie op de organisatie van lokale koersen en schakelt vanaf 1945 met Dwars door België een versnelling hoger.
In 1945 organiseert wielerclub Waregem Vooruit voor het eerst Dwars door België, de voorloper van het huidige Dwars door Vlaanderen. Het bestuur wil eigenlijk een tweedaagse organiseren, maar moet door een bijzonder drukke koerskalender, vrede nemen met een eendagskoers. Nadat een dag eerder Brussel - Sint-Truiden wordt verreden, rijdt het peloton een dag later van Sint-Truiden naar Waregem. Rik Van Steenbergen wordt de eerste winnaar.
Van 1946 tot en met 1964 wordt Dwars door België verreden als een tweedaagse. De renners vertrokken vanuit Waregem en trokken richting een partnerstad om de volgende dag terug te keren naar de Paardenstad. Waregem Vooruit werkte onder andere samen met Sint-Truiden, Genk, Eisden, Ciney en Spa. In die laatste mochten de renners zich "wassen in de stadsbaden (zeep inbegrepen)." volgens de krant Het Volk. Iets wat nodig was na een rit van ca. 237,5 km.
Door slechte weersomstandigheden besluit de organisatie om uitzonderlijk een eendagskoers in te richten.
Waregem Vooruit heeft naast Dwars door Vlaanderen nog enkele opvallende organisaties op haar naam staan. Zo was het onder impuls van deze wielclub dat het WK in 1957 in Waregem werd georganiseerd. Het pas aangelegde sportstadion (het huidige Regenboogstadion, thuishaven van voetbalploeg Zulte Waregem) doet dienst als aankomstzone. Bij de profs wordt Rik Van Steenbergen wereldkampioen.
In 1960 wordt voor het eerst een afwachtingscriterium voor dames georganiseerd. De Luxemburgse Elsy Jacobs komt als eerst over de meet. Het jaar erop is het de Belgische kampioene Victoire Van Nuffel die naar de overwinning snelt.
De finale van Dwars door België 1966 kent een tumultueuze afloop. In de eindspurt komt Walter Godefroot ten val en glijdt letterlijk over de meet, terwijl Eddy Merckx als eerste over de finish komt. De jury oordeelt echter dat Merckx Godefroot hinderde en op die manier ten val bracht. Merckx wordt gedeclasseerd, Godefroot krijgt de zege toegewezen. Eddy is furieus en zweert nooit meer terug te keren naar Waregem. Zo kent Dwars door België geen Merckx op de erelijst.
In 1966 vind het eerste Belgisch kampioenschap wielrennen plaats in Waregem. In de sprint moeten onder andere Robert Lelangue, Roger Swerts en Jos Huysmans Guido Reybroeck laten voorgaan. Hij wordt als eerste Belgisch kampioen in Waregem.
Crisis bij Waregem Vooruit in 1971. De Belgische Wielerbond plant op de dag van Dwars door België ook een wedstrijd in het Waasland. Bovendien wordt die dag ook het Lentecriterium in Frankrijk én de Amstel Gold Race in Nederland verreden. De organisatie vreest het massaal uitblijven van toppers aan de start en kiest eieren voor haar geld. Liever geen Dwars door België dan enkel maar B-renners aan de start. Op de erelijst gaapt na Daniël Vanryckeghem (1970) en voor Marc Demeyer (1972) daarom een lege plaats.
Dwars door België verschuift van zondag naar donderdag.
Promotie van de wedstrijd tot eerste categorie
Ter voorbereiding voor het BK in '89 wordt het parcours van Dwars door België (en de affiche) stevig geënt op de omloop voor het kampioenschap. In Dwars door België is Dirk De Wolf dat jaar de beste. Tijdens het BK toont Carlo Bomans zich de snelste.
De wedstrijd verschuift van de donderdag naar de woensdag. Het is meteen ook de eerste keer dat een samenvatting van Dwars door België wordt uitgezonden op de televisie.
In 1999 verschuift de vertrekplaats van Dwars door België van Waregem naar Kortrijk.
Dwars door België wordt Dwars door Vlaanderen. Onder invloed van de steun van de Vlaamse overheid verandert de wedstrijd haar naam en parcours. Waar de renners de voorgaande jaren de Côte du Hurdumont, of Pottelberg, moesten bedwingen, verdwijnt die nu uit het parcours. Het is ook het eerst jaar dat mensen van thuis de wedstrijd rechtstreeks kunnen meevolgen op televisie.
In 2007 fungeert Roeselare voor het eerst als startplaats van Dwars door Vlaanderen. Na een eerste contractverlenging volgde een tweede en een derde. Zo zal Roeselare, Hoofdstad der Wereldkampioenen en thuishaven van KOERS. Museum van de Wielersport, in 2022 al voor de vijftiende keer startplaats zijn van deze klassieker.
Waregem Vooruit stapt mee in het verhaal van Flanders Classics, de organisatie die zes Vlaamse voorjaarskoersen bundelt. Het doel van de nieuwe organisatie is om de positie van de Vlaamse wielerklassiekers op internationaal niveau te verstevigen. Door onder andere meer aandacht te besteden aan de datum waarop de wedstrijden verreden worden, kunnen ze zo meer toppers aantrekken.
In 2012 wordt voor het eerst een vrouweneditie van Dwars door Vlaanderen verreden. Eerst onder de naam GP Stad Waregem, later effectief als Dwars door Vlaanderen voor vrouwen. Met deze bijkomende wedstrijd wil het bestuur tegemoet komen aan de stijgende belangstelling voor vrouwenwielrennen. De erelijst kleurt bijna volledig Nederlands, enkel de Finse Lotta Lepistö onderbreekt het lijstje.
Dwars door Vlaanderen is niet langer een wedstrijd van eerste categorie, maar wordt Hors Categorie.
Heel even lijkt het alsof de koers niet kan doorgaan. Daags voor de start van Dwars door Vlaanderen wordt België op 22 maart opgeschrikt door aanslagen in en rond Zaventem. De Belgische Staatsveiligheid vindt het in eerste instantie niet raadzaam om één dag later te koersen, maar komt daar op terug. Om hun medeleven te betuigen, start het peloton met zwarte rouwbandjes om de arm.
Dwars door Vlaanderen is vanaf 2017 een World Tour-wedstrijd.
Dwars door Vlaanderen verschuift op de wielerkalender en wordt voor het eerst op de woensdag voor de Ronde van Vlaanderen verreden. De wielerklassieker wordt zo de proloog van een monument.
Waregem is voor de derde keer in haar geschiedenis gaststad voor het Belgisch kampioenschap wielrennen op de weg. Deze keer is het Wout Van Aert die naar de eindoverwinning spurt. Edward Theuns en Remco Evenepoel moeten respectievelijk genoegen nemen met een tweede en derde plaats.
Uw browser voldoet niet aan de minimale vereisten om deze website te bekijken. Onderstaande browsers zijn compatibel. Mocht je geen van deze browsers hebben, klik dan op het icoontje om de gewenste browser te downloaden.